1,2-丙二醇是一種有機(jī)化合物,化學(xué)式為 C3H8O2,與水、乙醇及多種有機(jī)溶劑混溶。常態(tài)下為無(wú)色粘稠液體,近乎無(wú)味,細(xì)聞微甜。丙二醇可用作不飽和聚酯樹脂的原料,在化妝品、牙膏和香皂中可與甘油或山梨醇配合用作潤(rùn)濕劑。在染發(fā)劑中用作調(diào)濕、勻發(fā)劑,也用作防凍劑,還用于玻璃紙、增塑劑和制藥工業(yè)。
中文名:1,2-丙二醇
外文名:1,2-Propanediol
別 名:甲基乙二醇
化學(xué)式:C3H8O2
分子量:76.09
CAS登錄號(hào):57-55-6
EINECS登錄號(hào):200-338-0
熔 點(diǎn):-60 ℃
沸 點(diǎn):184.8 ℃
水溶性:可溶
密 度:1.0381 g/cm3
外 觀:透明粘性液體
閃 點(diǎn):107.2 ℃
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無(wú)
2.氫鍵供體數(shù)量:2
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積:40.5
7.重原子數(shù)量:5
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:20.9
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率:18.97
2、摩爾體積(cm3/mol):73.4
3、等張比容(90.2K):182.3
4、表面張力(dyne/cm):38.0
5、極化率(10-24cm3):7.52
基本信息
中文名稱:1,2-丙二醇;1,2-二羥基丙烷;α-丙二醇
簡(jiǎn)稱:1,2-PG
產(chǎn)品英文名稱:1,2-Propanediol;1,2-Dihydroxypropane;α-Propylene glycol
CAS號(hào):57-55-6
MDL號(hào):MFCD00064272
EINECS號(hào):200-338-0
RTECS號(hào):TY2000000
BRN號(hào):1340498
物性數(shù)據(jù)
1.性狀:無(wú)色黏稠穩(wěn)定的吸水性液體,幾乎無(wú)味無(wú)臭,可燃,低毒。
2.沸點(diǎn)(oC,101.3kPa):187.3
3.熔點(diǎn)(oC,流動(dòng)點(diǎn)):-60
4.相對(duì)密度(g/mL,20/20oC):1.0381
5.相對(duì)密度(20℃,4℃):1.0362
6.折射率(n,20oC):1.4329
7.黏度(mPa·s,0oC):243
8.黏度(mPa·s,20oC):56.0
9.黏度(mPa·s,40oC):18
10.閃點(diǎn)(oC,閉口):98.9
11.閃點(diǎn)(oC,開口):107
12.燃點(diǎn)(oC):421.1
13.燃燒熱(kJ/mol,定壓):1827.5
14.燃燒熱(kJ/mol,定容):1825.0
15.燃燒熱(kJ/mol,20oC,101.3kPa):1853.1
16.蒸發(fā)熱(kJ/kg):538.1
17.生成熱(kJ/mol,20oC):500.3
18.比熱容(kJ/(kg·K),20oC,定壓):2.48
19.臨界溫度(oC):351
20.臨界壓力(MPa):5.9
21.熱導(dǎo)率(W/(m·K)):0.217714
22.爆炸下限(%,V/V):2.6
23.爆炸上限(%,V/V):12.5
24.體膨脹系數(shù)(K-1,20oC):0.000695
25.體膨脹系數(shù)(K-1,55oC):0.000743
26.蒸氣壓(kPa,55oC):0.19
27.溶解性:能與水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等多種有機(jī)溶劑混溶。對(duì)烴類、氯代烴、油脂的溶解度雖小,但比乙二醇的溶解能力強(qiáng)。
28.相對(duì)密度(25℃,4℃):1.0328
29.常溫折射率(n25):1.4314
30.溶度參((J·cm-3)1/2):29.516
31.van der Waals面積(cm2·mol-1):6.960×109
32.van der Waals體積(cm3·mol-1):46.760
33.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-1902.55
34.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)(kJ·mol-1) :-421.29
35.液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-1838.14
36.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)(kJ·mol-1):-485.72
37.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1):189.9
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、毒性分級(jí) 低毒。
2、急性毒性口服- 大鼠 LD50: 20000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LC50: 32000 毫克/ 公斤。
3、刺激數(shù)據(jù)眼睛 -兔子:100毫克,輕度。
4、屬低毒類。毒性和刺激性都很小。大鼠經(jīng)口LD50為32.5mL/kg。但有溶血性,不宜用于靜脈注射。把它添加到食品和飲料中時(shí)和乙二醇一樣,有引起腎臟障礙的危險(xiǎn)。因此有些國(guó)家已禁止在食品工業(yè)中使用。
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.可燃性液體。有吸濕性,對(duì)金屬不腐蝕。與二元酸反應(yīng)生成聚酯,與硝酸反應(yīng)生成硝酸酯,與鹽酸作用生成氯代醇。與稀硫酸在170℃加熱轉(zhuǎn)變成丙醛。用硝酸或鉻酸氧化生成羥基乙酸、草酸、乙酸等。與醛反應(yīng)生成縮醛。1,2-丙二醇脫水生成氧化丙烯或聚乙二醇。
2.毒性和刺激性都非常小,尚未發(fā)現(xiàn)受害者。大鼠靜脈注射和腹腔注射LD50:7000~8000mg/kg,經(jīng)口LD50:2800mg/kg。但也有報(bào)道,當(dāng)添加在食品和飲料中一次服用量過高時(shí)有引起致命的假寐和腎臟障礙的危險(xiǎn)。
3.存在于煙葉、煙氣中。
合成方法
1. 環(huán)氧丙烷直接水合法 為加壓非催化水解法。由環(huán)氧丙烷與水在150-160℃、0.78-0.98MPa壓力下,直接水合制得,反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)蒸發(fā)、精餾,得成品。
2. 環(huán)氧丙烷間接水合法 由環(huán)氧丙烷與水用硫酸作催化劑間接水合制得。
3. 丙烯直接催化氧化法。
4. 采用1,2-二氯丙烷為原料:
該法有兩條工藝路線:
一、二氯丙烷在弱堿水溶液中直接水解成丙二醇;
二、二氯丙烷和羧酸鹽反應(yīng)先生成酯,酯再水解成丙二醇。
(一)直接水解工藝:把1,2-二氯丙烷、水、碳酸氫鈉和十六烷基三丁基溴化磷一起加入反應(yīng)釜內(nèi),在100℃二氧化碳分壓1.0MPa下反應(yīng)18h,得到80%的丙二醇??刂?/span>二氯丙烷的加料速度,即高溫時(shí)加料速度快,低溫時(shí)則慢。實(shí)例:在300mL的高壓釜內(nèi)加入60g碳酸鈣和150g水,攪拌升溫至230℃,以0.03g/(min·100g H2O)的速度連續(xù)加入二氯丙烷11.5h;在此溫度繼續(xù)攪拌30min,之后急冷至室溫,丙二醇收率約95%??刂茰囟仍?30-300℃內(nèi),只要相應(yīng)改變二氯丙烷的投料速度,丙二醇的收率皆可達(dá)到95%以上。
(二)兩步水解工藝:先將原料在釜式反應(yīng)器內(nèi)進(jìn)行反應(yīng),二氯丙烷達(dá)到一定轉(zhuǎn)化率后,再打料至一活塞流反應(yīng)器中繼續(xù)反應(yīng),最后水解成丙二醇。實(shí)例:將606kg 二氯丙烷加進(jìn)2立方米反應(yīng)釜中,再加入800kg乙酸鈉、556kg1,2-丙二醇、10kg乙酸和1kg水,攪拌升溫至180℃,4h后冷至120℃,抽出物料,經(jīng)預(yù)熱器升溫至180℃,以500L/h的速度通過一長(zhǎng)400m、內(nèi)徑25mm、容積230L的活塞流式反應(yīng)器,在第2個(gè)攪拌釜中收集產(chǎn)物,冷至室溫,分析產(chǎn)物為:44kg二氯丙烷、334kg丙二醇、32kg乙酸鈉、44kg乙酸、234kg1,2-二乙酰氧基丙烷、693kg丙二醇單乙酸酯、45kg1-氯丙烯、547kgNaCl和1kg水。
用途
1,2-丙二醇是不飽和聚酯、環(huán)氧樹脂、聚氨酯樹脂、增塑劑、表面活性劑的重要原料,這方面的用量約占丙二醇總消費(fèi)量的45%左右,這種不飽和聚酯大量用于表面涂料和增強(qiáng)塑料。1,2-丙二醇的粘性和吸濕性好,在食品、醫(yī)藥和化妝品工業(yè)中廣泛用作吸濕劑、抗凍劑、潤(rùn)滑劑和溶劑。在食品工業(yè)中,1,2-丙二醇和脂肪酸反應(yīng)生成丙二醇脂肪酸酯,主要用作食品乳化劑;1,2-丙二醇是調(diào)味品和色素的優(yōu)良溶劑。由于毒性低,在食品工業(yè)中用作香料、食用色素的溶劑。1,,2-丙二醇在醫(yī)藥工業(yè)中常用作制造各類軟膏、油膏的溶劑、軟化劑和賦形劑等,在醫(yī)藥工業(yè)中用作調(diào)合劑、防腐劑、軟膏、維生素、青霉素等的溶劑。由于丙二醇與各類香料具有較好互溶性,因而也用作化妝品的溶劑和軟化劑等等。1,2-丙二醇還用作煙草增濕劑、防霉劑,食品加工設(shè)備潤(rùn)滑油和食品標(biāo)記油墨的溶劑。1,2-丙二醇的水溶液是有效的抗凍劑。也用作煙草潤(rùn)濕劑、防霉劑、水果催熟防腐劑、防凍液和熱載體等。 [2]
安全存儲(chǔ)
安全操作的措施:忌吸入或接觸本品。只可在空氣流通之處使用。搬運(yùn)或使用后用水徹底清洗。
安全存儲(chǔ)的條件:本品雖不會(huì)自燃,但屬可燃物。長(zhǎng)期存放不變質(zhì),但開口則吸潮。貯存和運(yùn)輸容器宜選用鍍鋅鐵桶、鋁材或不銹鋼制造的。按一般低毒化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。切避免接觸水及潮濕環(huán)境。儲(chǔ)罐必須保持清潔、干燥、無(wú)銹。必須存儲(chǔ)于有圍堤、空氣流通,以及不受日曬、不接近明火和其它熱源的地方。大型儲(chǔ)存罐(容量為100 m3或以上)建議使用氮封。保持容器密閉。保持干燥。
存儲(chǔ)溫度:最高40°C。
毒性試驗(yàn)數(shù)據(jù)
文獻(xiàn)、期刊報(bào)道的毒性作用試驗(yàn)數(shù)據(jù) | |||||
編號(hào) | 毒性類型 | 測(cè)試方法 | 測(cè)試對(duì)象 | 使用劑量 | 毒性作用 |
1 | 急性毒性 | 口服 | 兒童 | 79 mg/kg/56W-I | 1.大腦毒性——腦電圖發(fā)生變化 2.行為毒性——全身麻醉、驚厥或癲癇發(fā)作閾值受到影響 |
2 | 急性毒性 | 腸外 | 嬰兒 | 10 mg/kg/3D-C | 1.營(yíng)養(yǎng)和代謝系統(tǒng)毒性——其他變化 |
3 | 急性毒性 | 口服 | 大鼠 | 20 mg/kg | 詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值 |
4 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 大鼠 | 6660 mg/kg | 詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值 |
5 | 急性毒性 | 皮下注射 | 大鼠 | 22500 mg/kg | 詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值 |
6 | 急性毒性 | 靜脈注射 | 大鼠 | 6423 mg/kg | 詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值 |
7 | 急性毒性 | 肌肉注射 | 大鼠 | 14 mg/kg | 詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值 |
8 | 急性毒性 | 口服 | 小鼠 | 22 mg/kg | 詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值 |
9 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 9718 mg/kg | 1.肺部、胸部或者呼吸毒性——慢性肺水腫 2.腎、輸尿管和膀胱毒性——腎小管和腎小球發(fā)生變化 3.血液毒性——脾發(fā)生變化 |
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